O jornal Público destacou um artigo de 2000 em que Oliveira comentava as dificuldades de seus colegas para fizer cinema em Portugal. "Eles, como eu, sempre viveram na precariedade e na insegurança, (...) e sem nunca sabermos se não estaremos a fazer o nosso último filme. Eles, como eu, só temos um desejo: todos ambicionamos morrer a fazer filmes."

Em "O Convento "(1995), Oliveira dirigiu Catherine Deneuve e John Malkovich. Dois anos depois, Marcelo Mastroianni atuava em Viagem ao Princípio do Mundo. Outro filme de destaque foi "A Divina Comédia", de 1991, com Maria de Medeiros. Também figuram entre as principais obras do cineasta português "A Carta" (1999), "Um Filme Falado" (2003) e "O Estranho Caso de Angélica" (2010).